Ligation peptidique par couplage chimioselective d'aminonitrile dans de l'eau

Constable, D.J.C. et al. Principaux domaines de recherche en chimie verte: une perspective des fabricants pharmaceutiques. Chem vert. 9411–420 (2007).

Isidro-Llobet, A., Álvarez, M. & Albericio, F. Groupes protecteurs des acides aminés. Chem. Tour. 109, 2455-2504 (2009).

Pattabiraman, V. R. & Bode, J. W. Repenser la synthèse des liaisons amides. La nature 480471–479 (2011).

Kulkarni, S. S., Sayers, J., Premdjee, B. et Payne, R. J. Synthèse de protéines rapide et efficace grâce au développement du concept de ligation chimique native. Nat. Rev. Chem. 20122 (2018).

Lee, D.H., Granja, J.R., Martinez, J.A., Severin, K. et Ghadiri, M.R. Un peptide auto-répliquant. La nature 382525-528 (1996).

Weber, A. L. & Pizzarello, S. La synthèse stéréospécifique de tétroses catalysée par un peptide: un modèle possible pour l'évolution moléculaire prébiotique. Proc. Natl Acad. Sci. Etats-Unis 103, 12713-12717 (2006).

Adamala, K. & Szostak, J. W. Concurrence entre des protocellules modèles pilotées par un catalyseur encapsulé. Nat. Chem. 5495–501 (2013); corrigendum 5, 634 (2013).

Patel, B. H., C. Percivalle, D. J. Ritson, C. D. Duffy et J. Sutherland. J. D. Origines communes des précurseurs d'ARN, de protéines et de lipides dans un protométabolisme cyanosulfidique. Nat. Chem. 7301-307 (2015).

Semenov, S. N. et al. Réseaux oscillants, autocatalytiques, bistables, de réactions organiques biologiquement pertinentes. La nature 537, 656 à 660 (2016).

Lipmann, F. Essaie de cartographier l'évolution d'un processus de biosynthèse de peptides. Science 173875-884 (1971).

De Duve, C. Plan directeur pour une cellule: nature et origine de la vie (Neil Patterson Publishers, 1991).

Liu, R. & Orgel, L. E. Acylation oxydative à l'aide de thioacides. La nature 389, 52-54 (1997).

Weber, A. L. Synthèse de thioester d’acides aminés prébiotiques: synthèse d’acides aminés dépendant de thiol à partir de substrats de formose (formaldéhyde et glycolaldéhyde) et d’ammoniac. Orig. Life Evol. Biosph. 28259-270 (1998).

Bowler, F. R. et al. Ligation oligoribonucléotide prébiotiquement plausible facilitée par acétylation chimiosélective. Nat. Chem. 5, 383–389 (2013).

Keefe, A. D. et Miller, S. L. Le ferrocyanure était-il un réactif prébiotique? Orig. Life Evol. Biosph. 26111-129 (1996).

Maurel, M.-C. & Orgel, L. E. Oligomérisation de l'acide α-thioglutamique. Orig. Life Evol. Biosph. 30423–430 (2000).

Leman, L., Orgel, L. & Ghadiri, M. R. Formation prébiotique à médiation par le sulfure de carbonyle. Science 306, 283 à 286 (2004).

Islam, S., Bučar, D.-K. & Powner, M. W. Sélection prébiotique et assemblage d'acides aminés protéinogènes et de nucléotides naturels à partir de mélanges complexes. Nat. Chem. 9, 584-589 (2017).

Stairs, S. et al. Synthèse divergente prébiotique de ribonucléotides pyrimidine et 8-oxo-purine. Nat. Commun. 815270 (2017).

Islam, S. & Powner, M. W. Chimie des systèmes prébiotiques: complexité surmontant le fouillis. Chem 2470–501 (2017).

Roberts, S.J. et al. Conversion prébiotique sélective d'anhydronucléosides de pyrimidine et de purine en nucléosides d'arabino-furanosyle d'appariement des bases de Watson – Crick dans l'eau. Nat. Commun. 94073 (2018).

Chadha, M.S., Replogle, L., Flores, J. & Ponnamperuma, C. Rôle possible de l'aminoacétonitrile dans l'évolution chimique. Bioorg. Chem. 1269-274 (1971).

Paventi, M. et Edward, J. T. Préparation d'α-aminothioamides à partir d'aldéhydes. Pouvez. J. Chem. 65282-289 (1987).

Sheehan, J. C. & Johnson, D. A. La synthèse et les réactions de N-acylthiol acides aminés. Confiture. Chem. Soc. 744726 à 4727 (1952).

Leman, L. J. & Ghadiri, M. R. Synthèse potentiellement prébiotique d'a-amino thioacides dans de l'eau. Synlett 28, 68–72 (2017).

Okamoto, R. et al. Formation de liaison α-peptide régiosélective par oxydation d'amino thioacides. Biochimie 581672-1678 (2019).

Steinberg, S. M. et Bada, J. L. Décomposition peptidique dans la région de pH neutre via la formation de dicétopipérazines. J. Org. Chem. 482295-2228 (1983).

Radzicka, A. et Wolfenden, R. Taux d'hydrolyse de la liaison peptidique non catalysée en solution neutre et affinités des protéases en état de transition. Confiture. Chem. Soc. 1186105 à 6109 (1996).

Dawson, P., Muir, T., Clark-Lewis, I. et Kent, S. Synthèse de protéines par ligature chimique native. Science 266776-779 (1994).

Villain, M., Gaertner, H. & Botti, P. Ligature chimique native avec les acides aspartique et glutamique en tant que résidus C-terminaux: portée et limites. EUR. J. Org. Chem. 20033267 à 3272 (2003).

Danger, G. et al. 5 (4H) -Oxazolones en tant qu’intermédiaires dans les activations peptidiques activées par les carbodiimides et les cyanamides en solution aqueuse. Angew. Chem. Int. Ed. 52611–614 (2013).

Griesser, H., M. Bechthold, P., Tremmel, P., Kervio, E. & Richert, C. Formation de peptides activés par un ribonucléotide spécifique d'un acide aminé, en l'absence d'enzymes. Angew. Chem. Int. Ed. 56, 1224-1228 (2017).

Zhang, L. & Tam, J. P. Synthèse de banques de lactones et de lactames par cyclisation orthogonale assistée par des ions argent de peptides non protégés. Confiture. Chem. Soc. 1213311 à 3320 (1999).